Office 365 の TLS 1.0/1.1 無効化に伴うAzure AD Connectの対応


こんにちは。 Azure Identity サポートの谷です。

以下のサイトで案内している Office 365 での TLS 1.0 1.1 の無効化に伴う、Azure AD Connect での対応についてまとめました。

 

Office 365 への TLS 1.2 の実装に対する準備
https://support.microsoft.com/ja-jp/help/4057306/preparing-for-tls-1-2-in-office-365

 

Azure AD Connect でも TLS 1.2 による接続を有効にする必要があります。

Azure AD Connect では、Azure AD Connect、OS (および更新プログラムの適用状況).Net Framework のバージョンに依存し、それぞれ対応が異なります。

TLS 1.2 を Azure AD Connect の通信で使用するためのサマリは以下の通りです。

 

各バージョン毎での対応
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OS として TLS 1.2 を利用するために必要な対応

□ Azure AD Connect の通信 (.NET Framework) TLS 1.2 にするために必要な対応
<Azure AD Connect がバージョン 1.1.614.0 未満の場合>

<Azure AD Connect がバージョン 1.1.614.0 以上の場合>
対応は不要です。

アップグレードを行う場合、下記をご確認ください。

Azure AD Connect アップグレード手順
https://blogs.technet.microsoft.com/jpazureid/2018/08/10/azure-ad-connect-upgrade/

 

以上をまとめると次のようになります。

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各バージョンの確認方法
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OS のバージョンの確認
□ 修正モジュール適用状況の確認
Azure AD Connect のバージョンの確認
.Net Framework のバージョンの確認


□ OS の
バージョンの確認
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  1. Azure AD Connect がインストールされたサーバーにログインします。
  2. コマンド プロンプトを管理者権限で起動します。
  3. 以下のコマンドを実行します。

# ver

上記コマンド実行結果より、OS バージョンを特定することができます。

 

□ 修正モジュール適用状況の確認
----------------------------------------

Windows Server 2012 R2 未満の OS にて、後述 .Net Framework 更新プログラム適用の前提条件となる更新プログラムが適用されていることを確認します。

マイクロソフト セキュリティ アドバイザリ 2868725

https://technet.microsoft.com/ja-jp/library/security/2868725.aspx

バージョン情報は下記のファイルのプロパティ - 詳細 タブ内のファイル バージョンより確認できます。

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ファイル パス : C:\Windows\System32
ファイル名 : schannel.dll
---------------

確認結果より下記より新しいバージョンであれば、適用作業を実施する必要はなく、対応は不要となります。
Windows Server 2008 R2 : 6.1.7601.18270
Windows Server 2012    : 6.2.9200.16722

 

□ Azure AD Connect のバージョンの確認
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Azure AD Connect のバージョンの確認方法は、Azure AD Connect Help About からなど何通りかありますが、以下の方法で確認できます。

 

  1. Azure AD Connect がインストールされたサーバーにログインします。
  2. コマンド プロンプトを管理者権限で起動します。
  3. 以下のコマンドを実行します。
    # wmic product list > %userprofile%\desktop\product.txt
  4. デスクトップ上に作成された product.txt を開き、"Microsoft Azure AD Connect" の欄の "Version" の項目を確認します。

 

.Net Framework のバージョンの確認
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下記弊社技術情報の手順にて確認ます。

Title: インストールされている .NET Framework バージョンを確認する
URL : <https://docs.microsoft.com/ja-jp/dotnet/framework/migration-guide/how-to-determine-which-versions-are-installed>

 

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対応方法
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□ OS バージョン毎での対応方法
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<Windows Server 2008 での対応方法>
-------------------------
Windows Server 2008 TLS 1.2 を利用するためには、Update for Windows Server 2008 (KB4019276) を適用する必要があります。

Update to add support for TLS 1.1 and TLS 1.2 in Windows Server 2008 SP2 and Windows Embedded POSReady 2009
<https://support.microsoft.com/en-us/help/4019276/update-to-add-support-for-tls-1-1-and-tls-1-2-in-windows>

 


<Windows Server 2008 R2 での対応方法>
-------------------------
Windows Server 2008 R2 では下記のレジストリ値が明示的に設定されているか確認し、未設定の場合には、設定後に OS 再起動を実施します。
キー:HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Control\SecurityProviders\Schannel\Protocols\TLS 1.2\Server
 名前:Enabled
 タイプ: REG_DWORD
 値:1

 

  名前:DisabledByDefault
 タイプ: REG_DWORD
 値:0

<Windows Server 2012 以降での対応方法>
-------------------------
OS としては既定で TLS 1.2 を利用するため OS にて対応は不要です。

 

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□ Azure AD Connect
がバージョン 1.1.614.0 未満の場合の対応
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<.NET Framework 4.5.x (4.54.5.1 など) の場合>
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セキュリティ アドバイザリ 2960358 で紹介されている修正プログラムが必要ですので適用します。
マイクロソフト セキュリティ アドバイザリ 2960358
https://technet.microsoft.com/library/security/2960358

 この更新プログラムのインストール時に発生する可能性のある既知の問題が報告されていますので、併せてご確認ください。
(.NET Framework を使用している製品は多くあります。 Azure AD Connect 以外の役割を兼ねている場合には、更新プログラムの適用、 TLS 1.2 を利用させるように変更する際に他に影響が無いかの動作確認が必要です)

セキュリティ更新プログラム 2960358 をインストールした後に、Internet Explorer でホストされるマネージ コントロールを含むアプリケーションとノータッチ デプロイメントが正しく機能しないことがある
https://support.microsoft.com/ja-jp/kb/2978675

 

更新プログラムが適用されると以下のレジストリが設定されます。設定されていることを確認し、もし設定されていなければ変更します。
 キー:HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\.NETFramework\v4.0.30319
 名前:SchUseStrongCrypto
 タイプ: REG_DWORD
 値:1

  キー:HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Microsoft\.NETFramework\v4.0.30319
 名前:SchUseStrongCrypto
 タイプ: REG_DWORD
 値:1

 

<.NET Framework 4.6 以降の場合>
-------------------------
特に修正プログラムの適用は不要ですが、レジストリを手動で設定する必要があります。
設定後のシステムの再起動は不要です (PowerShell を起動している場合は設定を反映させて TLS 1.2 を利用させるためには PowerShell の再起動が必要です)
Windows Server 2016 は既定で .NET Framework 4.6 が含まれています。

 キー:HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\.NETFramework\v4.0.30319
 名前:SchUseStrongCrypto
 タイプ: REG_DWORD
 値:1

 キー:HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Microsoft\.NETFramework\v4.0.30319
 名前:SchUseStrongCrypto
 タイプ: REG_DWORD
 値:1

 

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TLS 1.2
を利用しているか確認方法
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設定後に実際に TLS1.2 での通信が行われるか確認を行う場合、下記の手順にて確認を行うことが可能です。
- 手順:
1. Azure AD Connect サーバーにて、コマンド プロンプトを管理者として実行します。
2. 以下のコマンドを実行します。
netsh trace start capture=yes  maxSize=2000M
ipconfig /flushdns
nbtstat -R
klist purge
klist purge -li 0x3e7
klist purge -li 0x3e4

3. Azure AD Connect にて差分同期を実行します。以下の PowerShell コマンドにて実行いただけます。
Start-ADSyncSyncCycle Delta

4. 2 のコマンドプロンプトにて、以下のコマンドを実行します。
netsh trace stop

5. トレース ファイルの収集処理が完了しましたら "ファイルの場所" として表示されている NetTrace.etl ファイルを採取します。
6. 任意の端末にて Microsoft Network Monitor を実行します。
7. 採取したファイルを開きます。
8. Filter に以下を入力し、[Apply] ボタンをクリックします。(ClientHello のみを表示します)
TLS.TlsRecLayer.TlsRecordLayer.SSLHandshake.HandShake.ClientHello
9. Destination が adminwebservice*.microsoftonline.com のパケットを選択します。(adminwebservice-s1-co2.microsoftonline.com など)
10. 左下のウィンドウにて、TLS の詳細を開き確認します。

例:
- TLS: TLS Rec Layer-1 HandShake: Client Hello.
- TlsRecordLayer: TLS Rec Layer-1 HandShake:
ContentType: HandShake:
- Version: TLS 1.2   <<< ◆ TLS 1.2 で通信していることを示します

以上で確認方法は終了となります。

なお、Microsoft Network Monitor は以下よりダウンロードいただけます。
タイトル : Microsoft Network Monitor 3.4
URL : http://www.microsoft.com/downloads/details.aspx?displaylang=en&FamilyID=983b941d-06cb-4658-b7f6-3088333d062f
NM34_ia64.exe ... Network Monitor 3.4 IA64 版
NM34_x64.exe  ... Network Monitor 3.4 x64 版
NM34_x86.exe  ... Network Monitor 3.4 x86 版

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